Journalisten Gay Taleses biografi udkom i 1965, da Talese rejste til Los Angeles for at interviewe Sinatra, som måtte aflyse på grund af sygdom i sidste minut. Mens man ventede på at Sinatra skulle blive frisk, startede Talese med at interviewe Sinatras venner, familie og bekendte. Et sjældent og unikt portræt blev til, og er i dag en hyldet udgave i den litterære faglitteratur, trods at noget egentligt interview med Sinatra aldrig blev lavet. "Sinatra with a cold is Picasso without paint, Ferrari without fuel—only worse. ” — Gay Talese.